Dean Winchester.

Dean Winchester (nascido em 24 de Janeiro de 1979 em Lawrence), filho mais velho de John e Mary Winchester. Dean tinha apenas quatro anos quando seu pai o salvou do misterioso incêndio que matou sua mãe. Em sua memória ficaram o rosto da mãe e as histórias que seu pai lhe contava, além do desejo de destruir a criatura que arrancou a vida de sua mãe . Ao contrário de Sam (no início da série), seu irmão mais novo, Dean sempre aceitou os negócios da família e ele está disposto a tudo para conseguir descobrir a verdade sobre sua família, junto com Sam, com quem não tinha contato há quatro anos. Mesmo posando de bad boy e jeito durão, Dean tem uma grande preocupação com o que sobrou de sua família e por isso se sente responsável por todos.

Após quatro anos, Dean invade a casa de Sam, que havia ido embora pra tentar a faculdade e os dois saem para procurar o pai que saiu para uma caçada e até então está desaparecido. Ao voltar, Jess, a namorada de Sam, é morta da mesma forma que sua mãe.

Dean durante toda a série tem várias paixões relâmpago. Como Cassie, Lisa, Jamie, Anna e Jo Harvelle.

Na segunda temporada fez um pacto com o demônio da Encruzilhada para trazer seu irmão Sam de volta. Em troca o demônio dava apenas um ano de vida. Dean e Sam passam toda a terceira temporada buscando uma maneira para livrar Dean de ir para o inferno. Porém é inútil pois dando 1 ano a partir do pacto, os cães do inferno matam Dean levando sua alma. Na quarta temporada é retirado do inferno pelo anjo Castiel. Dean é o receptáculo do Arcanjo Miguel.