Sam Winchester.

Sam é diferente de seu irmão mais velho, é sensível, racional, mais inocente, e aparentemente mais preocupado em ter uma "vida normal" do que seu irmão; apesar disso, fica claro que ele faria qualquer coisa por Dean. Ele também revolta-se contra a tentativa de seu pai de transformá-lo em um caçador e matricula-se na Universidade de Stanford
Quando Dean vai até Sam e pede ajuda no primeiro episódio, a namorada de Sam, Jessica, é apresentada aos espectadores. É evidente que Sam era de alguma forma popular, apesar de ninguém saber o que sua família realmente faz. O apelido "Sammy" foi dado a ele por seu pai, embora ninguém além de Dean é permitido chamá-lo assim. Sam indica isso no episódio da 1ª temporada "The Benders", quando um homem o chama de Sammy, ele furiosamente responde que o seu nome é Sam. O caçador Gordon Walker também o chama de Sammy no episódio "Bloodlust", sendo que Sam, irritado, explica que Dean é o único que pode chamá-lo assim.
Devido ao seu carátel gentil e sua vontade de ter uma vida normal, Sam é mais cuidadoso com as mulheres e por isso tem mais interesse em romances do que Dean, como por exemplo, os que teve com Jessica, Sarah Blake e Madison.